हेनरी रॉलिन्स का वर्णन करने में, एक वाक्य में अधिक से अधिक लेबलों को निचोड़ने का प्रयास करने की प्रवृत्ति है। "रॉलिन्स कई चीजें हैं," वाशिंगटन पोस्ट कहता है, "डायट्रिबिस्ट, कंफ़ेसर, उत्तेजक लेखक, हास्यकार, यहां तक कि प्रेरक वक्ता ... वह एक उत्साही और आकर्षक बकबक है।" एंटरटेनमेंट वीकली की सूची में "पंक रॉक आइकन" शामिल है। बोलचाल का कवि। अभिनेता। लेखक। डीजे. क्या यह आदमी कुछ नहीं कर सकता?” टीवी गाइड ने उन्हें अधिक संक्षिप्त रूप से "पुनर्जागरण आदमी" कहा है, लेकिन अगर हेनरी रोलिंस को एक शब्द में कम किया जा सकता है, तो वह शब्द निस्संदेह "वर्कहोलिक" होगा। जब वह यात्रा नहीं कर रहा होता है, रॉलिन्स एक अभिनेता, लेखक, डीजे, वॉयस-ओवर कलाकार और टीवी शो होस्ट के रूप में कुछ भूमिकाओं के नाम के साथ काम से भरा एक अथक शेड्यूल रखना पसंद करते हैं, जो उनके शेड्यूल को पूरा रखता है। रॉलिन्स ने एक बोले गए शब्द कलाकार के रूप में, रॉलिन्स बैंड और ब्लैक फ्लैग दोनों के लिए फ्रंटमैन के रूप में और अतृप्त जिज्ञासा के साथ एक अकेले यात्री के रूप में, नेपाल, श्रीलंका, साइबेरिया, उत्तर कोरिया जैसे स्थानों में सड़क-कम-यात्रा वाले स्थानों के पक्ष में दुनिया का दौरा किया है। दक्षिण सूडान और ईरान। एलए वीकली और रोलिंग स्टोन ऑस्ट्रेलिया के लिए साप्ताहिक कॉलम लिखने के अलावा, हेनरी वर्तमान में एलए के प्रसिद्ध एनपीआर सहयोगी केसीआरडब्ल्यू पर एक साप्ताहिक रेडियो शो होस्ट करता है। 2013 में, IFC और नेशनल ज्योग्राफिक के लिए पहले एंकरिंग शो के बाद, हेनरी हिस्ट्री चैनल के H2 नेटवर्क में टीवी शो 10 थिंग्स यू डोंट नो अबाउट के होस्ट के रूप में शामिल हुए। 2014 में, हेनरी को कला में उनके आजीवन योगदान, सामाजिक सक्रियता के लिए उनके जुनून के साथ-साथ पुस्तकों और पुस्तकालयों को बनाए रखने के महत्व के लिए उनके गहन जुनून के लिए प्रतिष्ठित रे ब्रैडबरी क्रिएटिविटी अवार्ड मिला।